L’opera, in marmo bianco, poggia su un basamento formato da due gradini mistilinei al cui centro sorge il piedistallo poligonale su cui poggia, a sua volta, la prima coppa mistilinea. Da questa si diparte un secondo piedistallo che regge la coppa più piccola, formata da quattro conchiglie. Dalla coppa sgorga l’acqua attraverso quattro mascheroni, mentre un dado sostiene la Pigna da cui deriva il nome della fontana.Fu spostata nell’attuale spazio nel 1988.
La fontana venne realizzata nel 1602 per volere dei senatori Stagno D’Alcontres, Ventimiglia, Arena, Del Pozzo, Aquilone e Ardonetta. Un tempo era posta su una piazzetta triangolare tra corso Cavour e Via Basolari. Gravemente danneggiata dal terremoto, venne collocata nella sua attuale posizione nel 1931. Non si conosce l’origine del suo nome, tuttavia “Gennaro” viene messo in connessione col mese in cui il sole entra nella costellazione dell’Acquario, Gennaio appunto. Sarebbe proprio la personificazione dell’Acquario, quindi, a essere raffigurata in questa posa dinamica e vibrante. Fino al 1870 l’acqua sgorgava dai quattro mascheroni alla base del monumento e dalle due anfore rette da “Gennaro/Aquario”.
La fontana venne realizzata dall’architetto messinese Cesare Falconieri nel 1842. Prima del terremoto del 1908 occupava lo spazio della Piazza Ottagona, oggi Filippo Juvarra, tuttavia, venne collocata nella sua attuale posizione solo nel 1957. L’opera,di impianto neoclassico e ricca di riferimenti all’opera del Montorsoli in città, è costituita da una vasca marmorea attorniata da quattro figure in ghisa poste su podi cubici. Le sculture hanno faccia di leone, uomo, delfino e grifone, e da esse sgorga l’acqua che ricade sulle eleganti tazze sottostanti. Al centro della vasca è posto un basamento a croce, decorato da festoni, dal quale si erge una stele istoriata da festoni e grottesche di impronta manierista. La stele è sormontata da un bel capitello con motivi floreali su cui è posta una tazza ellittica, dal quale si erge un capitello con motivi acantifori e che, a sua volta, regge una coppa più piccola da quale si alza un pennacchio composto da due conchiglie e motivi floreali.
La fontana un tempo decorava lo spazio antistante il Palazzo Reale, luogo dove si trovava fin al 1923. Leggendo i sette cartigli che adornano la coppa sappiamo che l’opera fu voluta e finanziata dal senato messinese prima del 1615. Dopo il 1923, la fontana fu installata su una vasca in cemento armato dal quale emerge il bel piedistallo circolare rastremato che sorregge la tazza marmorea baccellata con al centro una pigna, non coeva, simbolo pagano dell’immortalità.
Le Quattro Fontane, cui in sito sopravvivono solo due esemplari, erano addossate ai quattro angoli dell' incrocio di Via Austria, oggi via I settembre, e via Cardines. Furono ideate dall'architetto romano Giacomo Calcagni, ma la loro realizzazione coinvolse artisti diversi in un lungo lasso di tempo. La prima fontana fu realizzata nel 1666 dallo scultore toscano Innocenzo Mangani, una seconda fu realizzata nel 1714 da Ignazio Buceti, mentre le altre due furono scolpite nel 1742 da due artefici anonimi. Le fontane erano identiche, tranne per quella scolpita dal Buceti, che era sormontata dallo stemma dei Savoia, all'epoca reggenti nell' Isola. Le fontane non erano più attive già prima del terremoto del 1908, dopo il quale due di esse furono ricollocate nella spianata del Museo Regionale.
La fontana celebra la costruzione dell' acquedotto pubblico della città, ideato da Francesco La Cameola nel 1530 e inaugurato solennemente nel 1547. Il maestoso gruppo scultoreo venne realizzato da Giovan Angelo Montorsoli, allievo di Michelangelo, forse su programma iconografico ideato dall’umanista e scienziato Francesco Maurolico, tra il 1551 e il 1553. Presenta una struttura piramidale con in alto Orione, mitico fondatore della città, con il cane Sirio. Sotto di esso, quattro puttini cavalcano delfini dalle cui bocche esce acqua che si riversa nella tazza sottostante. La prima tazza è sostenuta da un bellissimo gruppo di Naiadi, mentre la seconda è retta da uno splendido gruppo di Tritoni. La grande vasca dodecagonale è sormontata da quattro statue raffiguranti: Il Nilo, il Tevere, L' Ebro e il Camaro, il fiume che alimentava l' acquedotto civico. Otto mostri acquatici in pietra lavica adornano la vasca, mentre al Maurolico appartengono i distici latini incisi sopra i bassorilievi tratti dalle Metamorfosi di Ovidio.
Fu realizzata da Giovannangelo Montorsoli nel 1557, la seconda commissionatagli dal Senato cittadino dopo quella realizzata a Piazza Duomo nel 1553. Originariamente l' opera si trovava di fronte al Palazzo del Municipio con il dio che rivolgeva la sua protezione verso la città e le spalle rivolte al mare, diversamente dalla sua collocazione odierna. Sia la Scilla, sia il Nettuno furono danneggiate durante la rivoluzione del 1848, e quindi sostituite con due copie. Oggi gli originali montorsoliani si trovano al Museo Regionale.
Il monumento all’ammiraglio Luigi Rizzo (Milazzo 1887 – Roma 1851) fu realizzato da Antonio Bonfiglio nel 1965 su commissione della Regione Sicilia per la città di Milazzo. Figura emblematica di ardimentoso, le sue azioni durante la prima guerra mondiale furono numerose e spettacolari, motivo di due medaglie d’oro al valor militare, quattro medaglie d’argento e un’ininterrotta fama testimoniata anche dalla dedica, presso il Museo Storico Navale di Venezia, di una sala a lui dedicata.