Le notizie biografiche relative a Giuseppe La Maestra sono per lo più riferite alla sua attività di “professore di musica”, come egli stesso si dichiara nel 1857. Lo storico ed erudito Gaetano La Corte Cailler, che collezionò le sue composizioni musicali trascrivendole per canto e pianoforte, ebbe a definirlo “esimio dilettante di musica”. La Maestra nasce a Messina nel rione popolare di San Leone il 26 giugno del 1830. Il padre Salvatore, “impiegato alla gabella del vino”, e la madre Santa Muratore lo avviarono, appunto, alla carriera musicale. Esigue sono le conoscenze circa la sua attività pittorica. Si ha notizia di “due vedute prospettiche di Messina vista dai monti e dal mare” offerte in vendita al Comune di Messina nel 1878 e oggi disperse. Per celebrare la visita di Umberto I e Margherita di Savoia nel gennaio 1881 realizzò nello stesso anno due dipinti oggi conservati a Roma nelle Collezioni del Quirinale: Veduta del porto di Messina dalla penisola di San Raineri e Veduta di Messina e dello Stretto dal Forte Gonzaga. È inoltre noto che predilesse soggetti marinari, come farebbero presumere i titoli dei dipinti un tempo posseduti dalla camera di Commercio di Messina (Il vascello “Re Galantuomo”, La corazzata “Re d’Italia”, seguita dalla corazzata “Messina” ed altro legno). Presso l'istituzione camerale peloritana si conserva il dipinto intitolato Tempesta del 1880. La Maestra morì probabilmente in occasione del disastroso terremoto del 1908.
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