La visita dell’imperatore Carlo V (1535) costituì un momento di rinascita per Messina. Distrutta la vecchia cinta muraria, la città divenne un monumentale e strategico punto nevralgico del sistema difensivo siciliano voluto da Carlo V per contrastare il pericolo dei pirati turchi.
La Porta del Pertugio si apriva nella cortina muraria nell’attuale via Roccaguelfonia, in prossimità del fabbricato all’estremità nord-est di Fondo Basicò. Da questa porta era possibile accedere alla viabilità che connetteva la città con la viabilità ad ovest.
La porta dei Gentilmeni si apriva lungo la cortina muraria in prossimità dell’omonimo bastione e del monastero di clausura detto dell’Immacolta Concezione di Gentilmeni e Reclusorio di Zitelle. Il Gallo ci da notizia che in questo luogo sorgeva anticamente un Tempio dedicato a Venere.
La Porta delle Gravidelle, detta anche Porta della Legna perché ubicata in prossimità del Torrente Portalegni, si apriva a ridosso del bastione di Santa Barbara nel tratto di mura che lo congiungeva con lo speculare bastione dei Gentilmeni. La via che raggiungeva questa porta permetteva di risalire per le valli e scavalcare le prime propaggini dei Monti Peloritani. In prossimità di questa porta era la chiesa di Santa Maria della Provvidenza Compagnia dei Facchini di Carovana che occupava parte dell’attuale isolato 244 del PR di Borzì.
La Porta Imperiale, altrimenti detta Porta del Ponte, dava accesso alla città dalla via del Dromo e si apriva nella cortina delle mura a sud della città, nelle vicinanze del Grande Ospedale Civico, nell’area oggi compresa tra gli attuali isolati 184 e 186. Lo scrittore G. Arenaprimo ci da notizia che questa fu eretta nel 1621 in memoria dell’ingresso nella città, avvenuto nel 1535, dell’Imperatore Carlo V e fu demolita, come la vicina porta della Giudecca, dopo l’Unità d’Italia.
La porta della giudecca detta anche Porta Nuova, era ubicata in corrispondenza dell’attuale is.188 di via Cesare Battisti. Il Gallo la descrive come “Porta Trionfale, che già per molti anni serrata, ed indi nobilmente abbellita e rinovata, nel1753 a 4 novembre fu fatta aprire dal Duca di Laviefuille Vicere, per la qual causa Laviefuille viene denominata…”. La cortina muraria nella quale insisteva questa porta venne distrutta dopo l’Unità d’Italia.